Dana临时住在大学好友Amy（Jade Catta-Preta）及其丈夫David（Nicolas Wright）家中。与生活不安定的Dana相反，Amy和David看起来是一对十分完美的夫妻，他们甚至给Amy当起了媒人……你瞧，David的弟弟Peter（Jake McDorman）不是正好也单身吗？Peter从小在曼哈顿长大，他觉得自己一辈子就是曼哈顿人，已经没有任何离开这里去闯荡天下的激情。当Dana决心「事业与爱情双丰收」的时候，Peter却抱着一种得过且过的思想，为了约会而去约会。与Dana一样，观众也将听到Peter所有的内心想法。他认为自己和Dana第一次约会时表现得很有风度，很文雅……虽然只过了五分钟Dana就哭着跑出了饭店，但是Peter确信那不是自己的问题。

　　无论如何，在朋友和家人的鼓励之下，Peter和Dana决定再次尝试约会……然后再来一次……然后再来一次。在他们爱情的每一个环节中，我们都将听到他们真实的内心想法。